Chmoogle als Suchmaschine für Chemische Begriffe und Strukturen

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Verfasst am 03.01.2006 16:23:30 Uhr
Chmoogle als Suchmaschine für Chemische Begriffe und Strukturen

In meinem gestrigen Weblog-Eintrag hatte ich es angekündigt, dass ich das Additiv "add-on" CHMoogle zu meinem heruntergeladenen ChemSketch-Freewareprogramm mal austesten wollte. Damit es zusammen mit dem ChemSketch-Programm funktioniert, muss es extra über den Add-ons-Button installiert werden.

Auch auf einer Webseite kann man den CHMoogle-Dienst installieren. Um sich als Erst-Anwender mit der verlangten Nomenklatur vertraut zu machen, dazu hier einige Beispiele (nachträglich am 15.1.2009: die Links zu smiles-intro.html#GINDEX und smiles-etc.html#TABLES" wurden wegen der Löschung der Seiten deaktiviert und durch andere Beispiele ersetzt):

Hauptseite mit Smiles-Beipielen: Analog hierzu:
COO erzeugt: CH3-O-OH (unbekannt)
CO2 erzeugt: Kohlendioxid
H2CO3 oder CO3H2 erzeugt: (nichts)
CO3 erzeugt: (beliebige Substanzliste)
OCOO erzeugt: OH-CH2-O-O (unbekannt)
OC(=O)O erzeugt: (nichts)
C(=O)O erzeugt: (nichts) (erwartet: Ameisensäure)
CC(=O)O erzeugt: Essigsäure
C(=O)O2 erzeugt: (nichts)
O=C=O.O=[Zr]=O.O=[Zr]=O erzeugt: "That is not a valid SMILES, and I can't find a chemical name that matches. (learn more about SMILES.) You entered: O%3DC%3DO.O%3D%5BZr%5D%3DO.O%3D%5BZr%5D%3DO", obwohl dieser SMILES-Code direkt aus http:// www.emolecules.com/ cgi-bin/ more?vid=883802 entstammt.
Molekülbeispiele zu Kohlendioxid, Karbonsäure und Karbonate mit SMILES-Code
Didaktische Seite»

. Die untenstehende Formularzeile verlangt einen SMILES-Code (= 'Simplified Molecular Input Line Entry System') von max. 2000 Zeichen. Damit so ein Erst-Benutzer wie ich wegen tausender Fundstellen nicht die Beherrschung verliert, habe ich die downloadseitige Voreinstellung von SubSTRUCTURE auf Exact MOLECULE umgestellt. Der Button "Draw Structure" wollte bei der Erstinstallation in drpagel.log.ag einfach nicht funktionieren. Daher habe ich mit dem Zusatzbutton (online) eine Möglichkeit geschaffen, dass man doch Struktur zeichnen kann. Später (am 5.1.2006) ist mir gelungen, das MolekülStruktur-Zeichenprogramm auch über den Draw Structure-LinkButton zu aktivieren. Dazu habe ich die firmen-interne chmoogle.js und util.js über das Script-Attribut "SRC=" im freenet-Weblog-Vorspann eingebunden und die Javscript-Funktion startEditor in strtEditor umbenannt.

Jedoch funktioniert der Editor-Button Submit Molecule im MolekülStruktur-Zeichenprogramm links unten leider nur unter dem Browser IE und zur Zeit nicht im freenet-Weblog. Wenn er funktioniert, dann schreibt er den Inhalt einer MetaDatei MolFile z.B. für NH₃ (siehe auch Beitrag am 5.1.2006) heraus:

<head></head>
<body onLoad="window.close();">
<p>This window should close...</p>
<pre>MOLFILE:
'N
JME 2002.05 Thu Jan 05 15:08:54 CET 2006

1 0 V2000
0.0000 0.0000 0.0000 N 0 0 0 0 0 0
M END
'
</pre>
<p>SMILES = <code>N</code></p>
<script>
opener.fromEditor('N');
</script>
</body>

Ferner musste ich alle Leerstellen und Zeilenvorschübe und Zeilenumbrüche aus dem Download-Skript entfernen, damit im freenet-Weblog nicht automatisch zusätzlichen Leerzeilen eingebaut werden und die hellblaugraue Fläche nicht zuviel Platz wegnimmt. Erst durch Quellcode-Studien erfährt man, dass der (über Draw Structure- oder meinen online-Button) aufzurufende MolekülStruktur-Editor nur unter dem Browser InternetExplorer funktionieren soll(?).
Beispiel-Molekül Wasser
Um etwas über Wasser (engl. water; HOH oder H₂O) zu finden, gebe man nur das O für Oxigen ein und klicke auf "Go". Insgesamt wurden heute 3Seiten mit Fundstellen (Beispiel) gefunden.

Klickt man in dieser Fundseite auf PubChem in der zweiten Spalte, öffnet sich ein Popup-Fenster mit einer optisch vergrößerten Darstellung (Beispiel: Wasser). Darunter in der gleichen Spalte befindet sich ein Link auf eine US-staatliche Datenbank für Chemikalien, der zur Zeit anstatt auf Wasser auf HDO zeigt (H₂O siehe weiter unten): http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=139859.

Klickt man (im Jan. 2006) in dieser Fundseite auf die Struktur in der linken Spalte (deaktivierter Link (plus Leerzeichen zwecks Zeilenumbruch): http:// www.chmoogle.com/ cgi-bin/ molecule_detail? vid=7080857), so erhält man ein PopUp-Fenster mit optisch großer Darstellung (gut für äußerst Kurzsichtige) und den (leider falschen) SMILE-Code (im Fall von Wasser ist SMILES-Code O[2H]): Er bedeutet nämlich OD (die Zahl vor dem H gibt die atomare Masseneinheit u an, also steht 2H für Deuterium). Daher kann die gleiche CHMoogle-Suchmaschine damit nichts anfangen! Allerdings findet CHMoogle etwas unter diesem SMILES-Code: O([H])[H]. Diesen kann man in einem weiteren freien online-Zeichenprogramm für chemische Strukturen erhalten (siehe unten), indem man dort H-O-H hineinmalt und in der oberen Zeile den smiles-Code abliest.
(Nachträglich im Januar 2009 kann man unter www.emolecules.com z.B. im Feld "Properties" auf "ACD logP" klicken, um ebenfalls eine vergrößerte Darstellung zu erhalten; allerdings findet sich unter der gleichen vid-Nummer jetzt eine andere Substanz.)

Verfolgen wir jetzt den richtigen "US-Nationale Datenbank"-Link (Beispiel Wasser) weiter:

Unter Compound Summary kann man die Chemische Struktur vergrößern oder verkleinern und online sowohl die Farbe der Bindungen als auch des Hintergrundes verändern.

Rechts unten befindet sich der Button Structure search. Wenn man ihn anklickt, dann öffnet sich zunächst ein SuchFormular. Dort kann man das bei mir hier verlinkte

Zeichenprogramm für Chemische Strukturen

aufrufen, wenn man hinter "Search SMILES or Formula:" den Sketch-Button drückt. Der Export als auch Import von Strukturen-Dateien sind möglich.

Frohes Schaffen! (dp)

Nachtrag am 11.1.2006 um 17Uhr:
eMail eines aufmerksamen Lesers

Sehr geehrter Dr. Pagel

Ich habe Ihren Erfahrungsbericht ueber Chmoogle gesehen. Wir freuen uns ueber Ihr Interesse an den erweiterten Funktionen die wir anbieten wollen. Wie Sie sehen spricht Chmoogle deutsch, allerdings nur der technisch weniger versierte Chemiker in unserem Team. Wir koennen Ihnen bestimmt helfen, die genannten Probleme anzugehen, was allerdings einfacher waere wenn Sie diese kurz in englisch schicken koennten. Wenn nicht, kann ich auch uebersetzen. Craig James wird sich dann mit Ihnen in Verbindung setzen.
Wir arbeiten zur Zeit an einigen grundlegenden Verbesserungen, die demnaechst online gehen werden. Wir haben einen "advanced search" entwickelt, der komplexe Hitlist Manipulation erlaubt. Und wir haben einen Thesaurus von Trivial- und Markennamen von Chemikalien hinzugefuegt. Suchbegriffe werden automatisch als Struktur (Smiles) oder Name erkannt und gesucht.

Mit freundlichen Gruessen

Dr. Klaus Gubernator, CEO
eMolecules, Inc.
PO BOX 2790
Del Mar, CA 92014-5790 USA
office: +1-858-764-1941
fax: +1-858-764-1917
cell: +1-858-775-7587
email: klaus@emolecules.com
skype: emolecules

ANMERKUNGEN:

Im Element TABLE enthält das Attribut `ALIGN` den Wert `TOP`. Es sind jedoch nur die Werte "LEFT", "CENTER", "RIGHT" erlaubt.
Im Element IMG enthält das Attribut `ALIGN` den Wert `ABSMIDDLE`. Es sind jedoch nur die Werte "TOP", "MIDDLE", "BOTTOM", "LEFT", "RIGHT" erlaubt.
Im Element 'img' ist das Attribut `ALT` vorgeschrieben, welches aber fehlt.
siehe auch Beitrag vom 15.1.2009

(validome.org sei Dank!)

Nachfolgende Notiz ist hier im Tagebuch-Archiv überflüssig:
WarnHinweis: Dieser Beitrag enthält nichtausführbaren HTML-Code (hier pinkfarben hinterlegt), indem nach jedem Aufruf vom freenet-Tagebuch-Menüpunkt "Einträge bearbeiten / Bearbeiten" mindestens die spitze Klammer "kleiner als" wieder manuell durch "Kaufmanns-und" plus "lt;" ersetzt werden muss (äußerst lästig; das muss sich ändern!). Die Einkapselung des nichtausführbaren HTML-Codes zwischen <pre> und </pre> hilft auch nicht weiter und kostet nur viel Platz!(dp)
archiviert(tbid535.93): (dp) 14.01.2009 (+2h (+flagcounter +home.icon +4navi +HTML-Korr. +w3c_LiCh +javascript-Auslagerung)), 30.7.2010(+0,03h(-validome.org+w3c_HTMLch))